В 1848 году Генри Браун был тридцатилетним рабом, который провел почти 20 лет на плантации в Вирджинии. Там он познакомился со своей женой и у них родилось трое детей. К сожалению, хозяин плантации продал жену и детей Брауна другому рабовладельцу, и Браун не мог ничего с этим сделать.
К марту следующего года Браун решил сбежать с плантации, из рабства и от гнета в американском Юге. Сэкономив всего 160 долларов, Браун должен был проявить изобретательность. Вместо того чтобы воспользоваться Подпольной Железной Дорогой, которая была популярным маршрутом к свободе для многих американских рабов, Браун выбрал обычную железнодорожную систему. Все, что ему нужно было — это немного помощи и большой ящик, так как он планировал отправить себя по почте на свободе 23 марта 1849 года.
Браун доверил половину своих сбережений — 86 долларов — Джеймсу С. А. Смиту, южанину, поддерживавшему дело аболиционистов. Смит затем связался с Джеймсом Миллером МакКимом, пресвитерианским священником из Филадельфии и лидером движения. МакКим согласился принять посылку от Смита, которая, если все прошло бы успешно, должна была содержать Брауна. Чтобы избежать работы, Браун намеренно обжег себе руку серной кислотой и затем забрался в ящик. На протяжении следующих 27 часов он был в ведении компании «Adams Express Company» (тогда транспортная компания), которая заботилась о нем во время его путешествия из Ричмонда в Филадельфию в своем ящике. Во время своего путешествия Браун перемещался на повозке, поезде, пароме и пароходе, и в конечном итоге прибыл в пункт назначения, живым и свободным.
Удивительный подвиг Брауна сделал его символом движения против рабства, однако его известность оказалась непродолжительной. Аболиционист Фредерик Дуглас критиковал Брауна за раскрытие своего способа побега, считая, что это мешает другим использовать тот же метод. Более того, в сентябре 1850 года был принят Акт о беглых рабах, предписывающий вернуть всех сбежавших рабов их хозяевам. В результате Браун бежал в Англию и стал путешествующим артистом. Несмотря на то что он вернулся в Соединенные Штаты после Гражданской войны, его известность исчезла, и подробности его смерти до сих пор остаются неизвестными.